As funções halogenadas, mais conhecidas como haletos orgânicos, são compostos que possuem em sua cadeia carbônica ao menos um átomo pertencente ao grupo dos halogênios, tais como o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o iodo (I). Este átomo se encontra ligado a um radical derivado de hidrocarboneto e os compostos formados podem ser representados genericamente por:
R – X, sendo X = F, Cl, Br ou I.
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Funções halogenadas, ou hidrocarbonetos halogenados, são substâncias que derivam de compostos orgânicos (que são cadeia carbônica formada principalmente de carbono e hidrogênio) através da troca de um ou mais hidrogênios da cadeia carbônica por elementos químicos localizados na família 7A ou grupo 17 (família dos halogênios). Normalmente os elementos mais comuns são o flúor (F), o cloro (Cl), o bromo (Br) e o Iodo (I).
Nos haletos orgânicos, o próprio elemento químico (halogênio) representa o grupo funcional. Dependendo desse átomo as propriedades químicas do composto se tornam únicas e diferem uma das outras. Podemos representar o halogênio pela letra X.
A seguir serão apresentados alguns exemplos de compostos halogenados. Em cada molécula, vemos a presença de pelo menos um elemento químico da família dos halogênios.
Bromometano (CH3Br): é um gás incolor e não inflamável, com leve cheiro de clorofórmio. Apresenta propriedades químicas semelhantes ao clorometano. Muito utilizado como inseticida e nematicida, para desinfetar e esterilizar o solo, fumigar cereais, proteger mercadorias armazenadas, desinfetar depósitos e moinhos.
Tricloroetileno (CHCl=CCl2): tem aspecto de líquido claro não inflamável, com cheiro doce e irritante. É muito utilizado como solvente em indústrias e desengorduramento de peças metálicas. Além de fazer parte de formulações de adesivos, líquidos, líquidos para remoção de pinturas e para corretores de escrita e removedores de manchas. Na obstetrícia, é muito utilizado como analgésico volátil.
Cloreto de etila (CH3-CH2-Cl): é um gás incolor e inflamável. Muito utilizado na produção de tetraetilchumbo (aditivo da gasolina), produção de corantes, medicamentos, fertilizantes, agrotóxicos, etilcelulose, agente de refrigeração, como anestésico local e como solvente para gorduras, resinas, ceras, enxofre e fósforo. Além disso, é muito utilizado na formulação de líquidos lança-perfumes.
2-Bromopropano (CH3-CH(Br)-CH3): é um líquido estável, inflamável e incompatível com agentes oxidantes fortes.
1-Bromobutano (CH3(CH2)2CH2Br): é um líquido insolúvel em água, porém solúvel em solventes orgânicos, como por exemplo, etanol. A coloração varia de incolor a levemente amarelado. Bastante utilizado em laboratório como agente de alquilação.
Diclorodifluorometano (CCl2F2): também conhecido como Freon 12 ou CFC-12, é um gás incolor com odor semelhante ao de éter. Bastante utilizado em refrigerados e usados como propelente para aerossol.
2-clorobutano (C4H9Cl): é um líquido facilmente inflamável, podendo até ser corrosivo para metais e bastante nocivo para organismos aquáticos com efeitos duradouros.
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Para nomear as funções halogenadas, deve-se, primeiramente, localizar a cadeia principal, que deve ser a mais longa possível, assegurando que o halogênio esteja ligado a algum carbono da cadeia principal, e, em seguida, numerar os carbonos a partir do carbono mais próximo do átomo halogênio. Note que o halogênio é considerado uma ramificação.
A nomenclatura das funções halogenadas segue, então, o esquema a seguir:
Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente
Exemplos:
Na nomenclatura comum, ou usual, utilizam-se as palavras fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto seguidas do nome do radical ou grupo orgânico, conforme pode ser visto nos exemplos a seguir:
Os haletos orgânicos podem ser derivados tanto de compostos orgânicos, pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênios, ou, ainda, pela substituição da hidroxila (OH) presente no ácido carboxílico por um átomo de halogênio, conforme pode-se ver no esquema abaixo:
Para nomear os haletos de ácido, dá-se o nome em função do ácido carboxílico de origem, de acordo com o esquema a seguir:
Fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto de (nome do ácido) – ico + ila
Observe o seguinte exemplo:
Nas funções hidrogenadas, o grupo funcional é o próprio átomo de halogênio, e é dele que dependerão as propriedades químicas da função.
As funções halogenadas podem ser classificadas de acordo com o(s) halogênio(s) presente(s) na molécula em fluoretos, cloretos, brometos, iodetos ou mistos. Podem, ainda, ser classificados de acordo com a quantidade de átomos de halogênio presentes na molécula em mono-haletos, di-haletos, tri-haletos, etc.
A principal forma de classificação está relacionada ao grau de reatividade dos haletos orgânicos, que podem ser:
CH3 – CH2 – Cl
A seguir, serão listados os principais haletos orgânicos presentes no nosso dia-a-dia.
Cadeias carbônicas com elementos químicos da família 7A ou halogênios presentes nessas cadeias, são conhecidos como compostos halogenados. Muitos desses compostos fazem parte do dia a dia, como os gases CFCs e o DDT, bastante prejudiciais ao meio ambiente; o clorofórmio, bastante utilizado em laboratórios; o gás lacrimogêneo, mais utilizado em meio policial para dispersar manifestantes; dentre outros.
Os halogênios mais comuns utilizados atualmente são o cloro, o flúor, o bromo e o iodo. O astato é o elemento químico desse grupo mais raro presente na atmosfera, enquanto que o tenesso é um elemento sintético, ou seja, não é encontrado de forma natural na crosta terrestre, sendo recentemente incluído na Tabela Periódica (em 2015).
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A camada de ozônio (cinturão de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiações, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossóis e refrigeração, por exemplo. O mais usado, freon-12, de fórmula molecular CF2Cℓ2, pertence à função: